High Pressure Synthesis

In organic synthesis, high pressures are a potent technique in the green chemistry toolbox, acting like a “physical catalysis” to accelerate sluggish reactions and chemical transformations that are otherwise impossible to achieve. Indeed, high pressure allows many chemical reactions to be performed in the absence of toxic and/or expensive chemical catalysts by squeezing them together until they are forced to react. From an energetic point of view, they constitute a sober, clean and green activation method, requiring energy only to perform the compression step at the onset of the reaction.

The LabFact team has four high pressure reactors that allow us to perform organic experiments at pressures up to 16 kbars.

En chimie organique, la synthèse sous haute pression est une technique puissante, utilisée comme une “catalyse physique” pour accélérer les réactions lentes et les transformations chimiques qui seraient autrement impossibles à réaliser. Cette méthode permet d’effectuer de nombreuses réactions chimiques en l’absence de catalyseurs chimiques toxiques et/ou onéreux en comprimant les réactifs jusqu’à ce qu’ils soient contraints de réagir. D’un point de vue énergétique, cette technique représente une méthode d’activation propre et verte, ne nécessitant de l’énergie que pour réaliser l’étape de compression, au début de la réaction.

L’équipe LabFact dispose de quatre réacteurs à haute pression permettant de réaliser des expériences à des pressions allant jusqu’à 16 kbars.

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Key Publications:

  • High Pressure Elicits Unexpected Transformations of Plain Nitroaromatics with 4-(Cyclohex-1-en-1-yl)morpholine, S. Diab, L. Noël-Duchesneau, M. Sanselme, Y. Kondo, M. De Paolis,  I. Chataigner,  Eur. J. Org. Chem. 2018, 2048-2052.
  • Benefits of a Dual Chemical and Physical Activation: direct aza-Michael Addition of Anilines Promoted by Solvent Effect under Ultra-High Pressure, A. Fedotova, B. Crousse, I, Chataigner, J. Maddaluno, A. Rulev, J. Legros, J. Org. Chem. 2015, 80, 10375-10379.
  • Multicomponent Domino [4+2]/[3+2] Cycloadditions of Nitroaromatics: an Efficient Synthesis of Fused Nitrogenated Tetracycles, I, Chataigner, S. R. Piettre, Org. Lett. 2007, 9, 4159-4162.